Westerland ist der größte Ort auf Sylt und war bis zum Jahr 2008 die einzige Stadt der Insel, als der Ort mit einigen Nachbargemeinden zusammengeschlossen wurde. Seit 1855 gilt Westerland als Seebad, und seitdem ist es auch Zentrum des Sylt-Tourismus. Mit dem Bau des Hindenburgdammes, der Sylt seit 1927 mit dem Festland verbindet, ist Westerland auch Endstation der zahlreichen Nah- und Fernverkehrszüge, die nach Sylt fahren. Hinzu kommt noch der einige Kilometer östlich der Stadt gelegene Flughafen der Insel.
Heute hat der Ort etwa 9000 Einwohner und ist geprägt durch den Tourismus. Die Stadt verfügt über mehr als 9000 Gästebetten und zählt Jahr für Jahr ca. 800000 Übernachtungen – damit ist sie eines der wichtigsten touristischen Ziele im ganzen Bundesland Schleswig-Holstein. Zudem bildet sie für Touristen wie Einheimische der Insel ein Zentrum für Versorgung, Einzelhandel, Dienstleistungen, Schulen und den öffentlichen Nahverkehr von Sylt.
Neben der über sechs Kilometer langen Seepromenade am Weststrand der Insel, wo in der Touristensaison auch regelmäßig die Kurkonzerte stattfinden, verfügt der Ort mit dem Sylt Aquarium über eine jüngere Sehenswürdigkeit, die viele Besucher anzieht. Das Aquarium bietet insgesamt mehr als 2000 einzelne Nordsee- und tropische Fische. An baulichen Sehenswürdigkeiten sind am Ort die Stadtkirchen St. Niels und St. Nicolai sowie die erst 1999 im postmodernen Stil errichtete katholische Pfarrkirche St. Christophorus erwähnenswert. Außerdem liegt in Westerland der sogenannte „Friedhof der Heimatlosen“, auf dem bis zum Anfang des 20. Jahrhunderts am Strand angespülte unbekannte Tote bestattet wurden.